ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ


ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ
ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ первоначально составляла часть химии вообще и не имела особого названия; позже под О. х. стали разуметь химию веществ, встречающихся только в животном и растительном организме. Берцелиус (Berzelius) определил в 1827 г. О. х. как химию растительных и животных веществ или веществ, образующихся под влиянием жизненной силы. Однако вскоре же появились первые искусственные синтезы растительных и животных веществ, осуществленные из неорганических соединений, вне живого организма. Синтез Велером (Wohler) мочевины считается первым синтезом и относится к 1828 г.; хотя самый синтез был произведен Велером еще в 1824 г., доказательство, что полученное соединение есть мочевина, дано им лишь в 1828 г. В 1824 году Велер синтезировал щавелевую к-ту. Эти первые искусственные синтезы остались сначала без влияния на данное Берцелиусом определение О. х., к-рое лишь через 30 лет мало-по-малу уступило место другому. В 1848 г. Франкланд и Кольбе (Frankland, Kolbe) синтезировали уксусную кислоту непосредственно из элементов; Вертело (Berthelot), начиная с 1853 г., а затем и другие химики получили искусственно ряд органических составных частей животных и растений. В то же время было синтезировано много веществ, обладающих свойствами органических соединений, но не встречающихся ни в животных ни в растениях. Хотя название О. х. и перестало отвечать действительности, но все же оно сохранилось до сих пор несмотря на то, что содержание понятия «органическая химия» резко изменилось, и в наст, время О.х. называют химию углеродистых соединений; органические соединения суть углеродистые соединения. В конце 18 и начале 19 вв. не было правильного представления о составе органических соединений. Лишь Берцелиус впервые с успехом применил методы количественного анализа к органич. соединениям. Берцелиус приложил к органич. соединениям свою дуалистич. теорию, по к-рой органич. соединения так же, как и неорганич., имеют двойственный состав, но, как это признавал и Лавуазье (Lavoisier)* .вместо элементов в органич. соединениях находятся радикалы, играющие роль элементов. Гей-Люссак (Gay-Lussac) рассматривал сахар как соединение, состоящее из углерода и воды, алкоголь—из этилена и воды. В 1823 г. открыто было чрезвычайной важности явление, получившее в 1830 г. название изомерии (см.). Либих (Liebig), исследуя гре-мучекислое серебро, нашел состав его одинаковым с циановокислым серебром, исследованным Велером, но имеющим иные свойства, чем первая соль. Берцелиус установил одинаковый состав различных по свойствам винной и виноградной к-т. Подобного рода факты получили полное объяснение в теории строения органических соединений, к-рой предшествовали теория радикалов (см. Радикалы) и теория типов. Гей-Люссак отметил, что радикал циан, CN, играет в соединениях роль как бы атома. Дюма (Dumas) в соединениях, называвшихся этиль-ными, принял существование радикала эте-рина, С4Н4 (теория этерина); тогда спирт выразится как С4Н420, эфир—2С4Н4 + +НаО. Либих и Велер в 1832 г. опубликовали совместное исследование «о радикале бензойной к-ты»; этот радикал содержит кислород; Берцелиус, ' до этого времени допускавший только бескислородные радикалы, теперь признал и кислородсодержащие радикалы. Берцелиус считал радикал бензоил окисью группы С12Н10, бензойную к-ту —перекисью этой группы, эфир считал закисью этила (С2Н5)20, спирт— окислом радикала С2Н6. Либих рассматривал эфир и спирт как производные радикала этила, к-рому придавал удвоенную против современной формулу С4Н10; эфир— С4Н10О (окись этила), спирт—С4Н102О (гидроокись этила), хлористый этил— С4Н10С12. Либих и Реньо (Regnault) указали на существование радикала ацетила С4Нв; уксусный альдегид и уксусная к-та рассматривались как гидрозакись и гидроокись ацетила—С4НвО.Н20 и С4Н60320. Либих видел в радикалах лишь нек-рое удобство для объяснения образования и разложения тел. Берцелиус принимал радикалы за сложные элементы и считал их неизменяемыми; это мнение было господствую- щим. Одно время думали даже, что различие между органическими и неорганич. соединениями сводится к тому, что первые построены из радикалов, последние же—из атомов. Первоначальная теория радикалов покоилась на признании неизменяемости радикала; но Дюма, открывший явление металепсии (замещение водорода в радикале), поколебал этот взгляд (1834— 1835 г.), Лоран (Laurent) же на основе правила замещения Дюма дал теорию замещения или теорию ядер; по этой теории органические соединения после замещения Н в радикале, например на С1, не изменяют главных своих свойств. Дюма отрицал аналогию первоначальных и замещенных веществ. Открыв борьбу против дуалистической теории и теории радикалов, Дюма дал свою теорию, теорию типов, близкую к теории ядер (старейшая теория типов, 1839 г.). Хим. тип объединяет ряд соединений, обладающих сходными хим. свойствами; эти типы остаются неизменными после замещения Н в радикале на галоид; напр. уксусная к-та одного типа с хлорук-сусной кислотой, альдегид—с хлоралом, метан—с хлороформом. По Дюма, каждое хи-мич. соединение есть нечто цельное; дуалистические воззрения Берцелиуса были признаны ошибочными; на смену им выступили унитарные воззрения; понятие о радикалам было оставлено, но Жерар (Gerard) снова ввел его в измененном значении и под другим названием. Он дал теорию остатков, атомных комплексов, остающихся после взаимодействия двух тел; эти остатки в свободном виде существовать не могут и соединяются между собой; остаток по Жера-ру—не действительная атомная группа, а лишь отвлеченное понятие. G другой стороны, исследования Вюрца (Wurtz), Гофмана (Hoffmann) (органические производные аммиака) и Вильямсона (Williamson) (образование и состав эфиров) способствовали укреплению и развитию теории типов. Сторонники новых, унитарных взглядов занялись слиянием теории радикалов с теорией типов. Жерар и Лоран дали теорию типов (т. н. новейшую), а Франкланд и Кольбе—новейшую теорию радикалов. Теория типов устанавливала следующие типы: Н2, Н20, HaS, HC1, NH3. Тип На обнимает углеводороды и металлоорганические соединения, тип Н20— спирты, эфиры, альдегиды, кислоты; H2S—тиоорганические соединения; NH3—амины, амиды, имиды; НС1— галоидопроизводные, цианиды. Позже Кекуле (Kekule) ввел смешанные типы: Н2 и Н20 (сюда относится бензолсульфоновая кислота — CeH6 .S02H.О), NH3 и Н20 (кар-баминовая кислота — NH2.CO.H.O) и новый тип СН4 (сюда отнесены СН3С1, СНС13, CH3CN). Вместе с теорией типов благодаря Кольбе (электролиз солей жирных кислот) и Франкланду (металлоорганические соединения) получила сильный толчок к развитию и теория радикалов. По Кольбе, все органические вещества суть производные неорганических, напр. карбоновые к-ты, альдегиды и кетоны суть производные угольной кислоты, сульфоновые к-ты—производные серной кислоты. Франкланд установил понятие емкости насыщения (валентность), Кекуле, Кольбе определили валентность углерода и нашли ее равной 4, что явилось исходным пунктом учения о структуре, теории строения органических соединений. Теория строения органических соединений дана Кекуле, Коупером (Couper) и Бутлеровым. Все органические соединения по своему строению могут быть разделены на несколько групп: ациклические (алифатические) соединения с открытой цепью углеродных атомов, причем эта цепь может быть прямой или разветвленной, с боковыми цепями, например СН3.СН2.СН2.СН3— СН3 • СН • СНз нормальный бутан и         I            —изобу- сн3 тан; гомоциклические (карбоциклические) соединения с замкнутой цепью углеродных сн неучен атомов, как у бензола, Ml , первого нс^/сн сн представителя ароматических соединений и сн2-сна утриметилена,"\/ , представителя али- сн2 циклических соединений (формула строения, даннаяКекуле в 1865 г.); гетероциклические соединения с углеродом и различными другими кроме углерода атомами в кольце, сн HCf^CH НС—-СН -. например         || t \ h .Во всех этих нс^'сн' 'hcIIJJch N                    NH пиридин            пиррол группах могут быть насыщенные и ненасыщен. соединения с многократными связями: двойными и тройными в ациклических соединениях, двойными в циклических (в боковых цепях циклических соединений могут быть и тройные связи). Многочисленные синтезы подтверждали, развивали и дополняли теорию строения органических соединений. Термин «синтез» был введен Вильямсоном в 1850 г. В особенности следует отметить имевшие большое теоретическое значение синтезы метана, ацетилена, бензола,синильной к-ты,муравьиной к-ты, осуществленные Вертело (1853— 1879) непосредственно из элементов, далее его же исследования о жирах, синтез Зи-ниным (1842) анилина (доказательство возможности получения анилина из нитробензола впоследствии легло в основание одной из крупнейших отраслей органической технологии— анилинокрасочной промышленности). Число отдельных классов О. х. быстро увеличивалось, появились синтезы аминов Вюрцом (1848), Гофманом и др., первый синтез сахаристого вещества Бутлеровым (1861), применение цинкорганических соединений для разнообразных синтезов Франкландом, синтез аминокислоты Пер-кином и Дьюппа (Perkin, Duppa; 1858). После синтеза Перкином (1856) мовеина, первой анилиновой краски, был описан Гофманом, Э. Фишером (Fischer), О. Фишером и др. ряд других искусственных три-фенилметановых красок и опубликованы синтезы ализарина Гребе и Либерманом (Graebe, Liebermann; 1868) и синего индиго Байером (Ваеуег). Выяснение строения этих важных красок сделало возможным их заводской синтез. Появились завод- ские синтезы разнообразнейших красок— трифенилметановых, ализариновых (антраценовых), азокрасок, красок группы индиго, индантрена и многих других, чем была создана одна из крупнейших отраслей органической технологии. Первый синтез природного алкалоида (кониина) был произведен Ладенбургом (Ladenburg) в 1886 г. С поразительной быстротой путем синтеза было получено большое число отдельных классов О. х., каждый из к-рых насчитывает множество отдельных представителей. Выяснение строения органических соединений шло конечно по пути не только синтеза, но и анализа (расщепления) молекул. Многие из известных в то время природных органических соединений оказались оптически деятельными. В 1848—1853 гг. появились знаменитые исследования Пастера (Pasteur) над искусственным расщеплением оптически недеятельного рацемического вещества на два оптически деятельных компонента с противоположным знаком вращения и над обратным синтезом рацемического соединения из двух таких компонентов (см. Асимметрический синтез, расщепление). Для объяснения оптической деятельности органических соединений теория строения оказалась недостаточной и потребовалось дополнение к ней в виде стереохимической теории вант Гоффа (van't Hoff) и Лебеля (Le Bel) (см. Асимметрический углерод, Стереохимия). Из более поздних работ нужно отметить исследования Байера, Вал-лаха (Wallach) и Вагнера (90-е годы и позднее) над обширной группой терпеновых соединений, выяснение строения многих алкалоидов трудами Кенигса (Konigs), Кнор-ра (Knorr), Рабе (Rabe), Пикте (Pictet), Вилыптеттера (Willstatter) и др., классические работы Э. Фишера по синтезу и исследованию строения углеводов, пурино-вых тел. Новейшими направлениями исследований в области О. х. являются: выяснение типа строения белковой молекулы Э. Фишером, Абдергальденом, Левиным (Abder-halden, Levene) и др.; изучение строения животных и растительных пигментов Ненц-ким (Nencki), Вилыптеттером, Г. Фишером, Кюстером (Кlister) и др; работы Вилыптеттера по разделению и получению ферментов в возможно более чистом виде; синтез искусственного каучука (большое количество исследователей, в том числе С. Лебедев, Вызов); синтез других высокомолекулярных соединений Штаудингером (Staudinger); за последние 14 лет были внесены большие изменения в прежние представления о строении полисахаридов (см.) исследованиями Ирвайна (Irvine), Каррера (Каггег), Пикте, Прингсгейма (Pringsheim), Гесса (Hess) и др. Эти исследования показали тесн. связь физ. и технических свойств крахмала, клетчатки с их хим. строением; кроме того обнаружилось, что эти полисахариды построены по ангидридному типу и углеродн. скелет их не представляет собой длинного ряда атомов, расположенных в одну цепь, а построен из сравнительно небольших ячеек, соединенных друг с другом при помощи вероятно дополнит. единиц сродства. Этот взгляд на строение полисахаридов был перенесен и на представления о структуре белковой молекулы, в которой кроме длинных цепей полипепти- дов также допускают наличие сравнительно небольших циклических группировок типа дикетопиперазинов (см. Белки). Весьма важные результаты в деле выяснения тончайших деталей строения дало приложение методов физическ. химии к О. х., в особенности применение Брюлем (Briihl) рефрактометрического метода, далее спектроскопии— в ультрафиолетовой части, рентгеноскопии, явления Рамана (Raman). За последнее время в О. х. нашла применение электронная теория строения вещества. Каждой связи между атомами соответствует переход электрона от одного атома к другому, что Фальк и Нельсон (Falk, Nelson) предлагают обозначать стрелками: н            ci н-*.с*-н, ci«-c->-ci. Простая связь осущест- вляется одной парой электронов, двойная— двумя, тройная—тремя. Льюис (Lewis) например изображает формулы метана, эти- лена и ацетилена так: н : с : н, н : с : с : н н (два электрона, не образующие пары, выражают остаточное сродство), Н:С: : :С:Н, или Н : С : С : Н. В формуле бензола по электронной теории шесть углеродов неравноценны, как обычно принимается на основании существования одного моно-замещенного: 1", 3, 5-углероды—отрицательны, а 2, 4, 6—смешанные (с 3 положительными и 1 отрицательным зарядами). С развитием электронной теории (Бор, В. Кос-сель и др.) удается довольно удовлетворительно объяснить связь в гетерополярных соединениях (см. Молекула), но гомеопо-лярная связь в молекулах металлоидов и в органических соединениях трудно поддается объяснению. Исследования гексафенилэта-на (С6Н5)3С—С(С6Н5)3 и трифенилметила (С6Н5)3СШ привели некоторых авторов (Gom-berg, Schmidlin, Чичибабин и другие) к допущению трехатомного углерода, а в некоторых соединениях (окись углерода CzzO, изонитрилы)—двухатомного углерода (Nef); в связи с этим встал вопрос и о так наз. свободных радикалах, существование которых в свободном виде классической химией не допускалось. Все многообразные органические соединения разделяются, как выше указано, на ациклические, гомоциклические (среди них ароматическ.) и гетероциклические. В свою очередь в каждом из этих рядов различают: углеводороды, их галоидопроизвод-ные, спирты, эфиры (простые и сложные), альдегиды, кетоны, кислоты, металлоор-ганические соединения и др. Среди азотистых соединений—нитро- и аминосоедине-ния, азо-, диазо-, гидразосоединения, нитрилы, изонитрилы, оксимы и др. Далее известны соединения смешанной функции (альдегид о- и кетоноспирты, углеводы, окси- и аминокислоты) и т. п.—Из алифатических предельных углеводородов общей формулы Сп Нап+2 первый, СН4, называется метан, второй—этан, С2Н„, третий—пропан, С8Н8, далее бутан—С4Н10, или СН3.СН2.СН2.СН3— нормальный бутан; но бутан имеет еще &2& сн3.сн.сн3, изомер,        |           изобутан; названия изо- сн3 меров слагаются из названия нормального углеводорода с приставкой «изо»; дальнейшие представители углеводородов получили название по числу атомов углерода, причем числительные взяты с греческого: пентан, С6Н12) гексан, СвН14, гептан, С7Н, октан, С8Н18; название следующего углеводорода взято с латинского, нонан, С9Н20; декан, С10Н22; следующий углеводород носит название греко-латинское: ундекан, СХ1Н24; далее идут названия с греческого языка. Число изомеров сильно возрастает вместе с числом атомов углерода: <С5Н имеет 3 изомера, С13Н28 — 802 изомера.—Непредельные углеводороды общей формулы пСН2п называются по радикалу соотв. предельного с окончанием «ен», этилен, С2Н4; углеводород С6Н10 называется амилен (соотв. радикал — амил, С6НП); первый представитель углеводородов общей ■формулы СаН2п_2 называется ацетилен, С2Н2. Галоидопроизводные называются по радикалу (см. Алкилгл) с прибавлением прилагательного от названия галоида, например СН3С1— хлористый метил, C2HsBr—■бромистый этил.—Спирты получают названия или по радикалу с прибавлением слова «алкоголь», напр. С2Н6.ОН—этиловый алкоголь, или (номенклатура Кольбе) как производные метилового алкоголя, СН3ОН, называемого карбинолом, с прибавкой соответствующего радикала, напр.: СН3.СНаОН— метилкарбинол, (СН3)2СН.ОН — диметил-карбинол.—Аналогично по номенклатуре Кольбе кислоты обозначаются как производные уксусной кислоты, напр.:(СН3)2СН. . СООН—диметил-уксусная (иначе масляная) к-та.—Для обозначения места нахождения заместителя в замещенных к-тах (амино-, галоидо-, окси-кислотах и т. п.) пользуются буквами греческого алфавита, ведя счет атомов С от соседнего с каробоксилом, обозначаемого а-С; так напр. СН2Вг.СН2.СН2. т         Р « •СООН называется f-броммасляной к-той. Этот способ обозначения применяется и по отношению к замещенным других классов О. х.—Альдегиды называются по той к-те, в к-рую они окисляются, напр. СН3.СОН— уксусный альдегид; кетонам названия даются по ч радикалам с добавлением слова «кетон», напр. СН8.СО.С2Н6 — метилэтил-кетон.—Ароматические соединения называются по названию первого представителя ароматических углеводородов—бензола, С6Н6; С6Н6 . СН3—метил бензол (толуол), €eHs.N02—нитробензол, CeH4(N02)2 —ди-нитробензол, C6H3(N02)3—тринитрббензол. Положение замещающих групп обозначается приставками: орто-, мета-, пара- (о-, т-, р-; о-, т-, р-; о-, м-, п) для двух замещенных и прилагательными: «симметрический», «несимметрический» (асимметрический) и «смежный» (вицинальный), или s, as, v для трехзамещенных. В о-соединениях замещаю- х щие группы стоят рядом, f/N]x ; в м-соеддне- ниях—через одно место, Г^4] , в п-соеди- нениях—через 2 места, друг против друга, х Г J; расположение замещающих групп в х трех замещенных видно из следующих схем: 6xQ\a v— аз— s— Вместе с этими названиями существует много эмпирических, технических, аптекарских названий, как хлороформ, йодоформ, древесный и винный спирты, ацетон; органические к-ты носят почти исключительно эмпирические названия, как муравьиная, уксусная, масляная, щавелевая, янтарная, яблочная, винная, лимонная, молочная и т. п. Также эмпирические названия имеют углеводы (глюкоза или виноградный сахар, также декстроза, левулеза или фруктоза, также плодовый сахар, тростниковый, ячменный (мальтоза), молочный (лактоза) сахар; крахмал, клетчатка (целлюлёза). В ароматическом ряду имеется весьма значительное количество эмпирических и технических названий (толуол, ксилол, пикриновая к-та); терпены(пинен, сильвестрен, лимонен и т. п.) наименованы эмпирически. Огромное количество органических соединений, обилие наименований, разнообразие и несогласованность их заставили химиков поднять и разрешить вопрос о более строгой научной номенклатуре органических соединений. На международном совещании представителей хим. обществ в Женеве в 1892 г. была выработана номенклатура органических соединений (Женевская или научная номенклатура). По этой номенклатуре для предельных нормальных углеводородов алифатического ряда сохраняются обычные названия; изомеры называются по углеводороду без боковой цепи с присоединением названия радикала боковой цепи и номера углерода, к к-рому боковая цепь примыкает, начиная нумерацию углеродных атомов с того атома главной цепи, к-рый ближе всего ен3. сн . бн2 • сн2. к боковой цепи; напр.           I СНз 5             _               0                _                СНз . СЫ . СН . . СНз будет 2-метилбутан,            i | СН3 СН3 . сн2. СНз—2,3 - диметилбутан; если к одному и тому же -углероду примыкают две боковых цепи, то обе они имеют одинаковый номер, который в названии повторя-сн3 ется, напр. сн3. с . сн3 будет 2,2-диметйл- сн3 пропан. Галоидопроизводные предельных углеводородов называются аналогично предыдущему, например СН3.СНС1.СН3 будет 2-хлорпропан, сн3. cci. сн3 ^-2-хлор-2-ме- СНз тилпропан, СН2С1.СН2С1—1,2-дихлорэтан. Спирты получают окончание «ол», к-рое присоединяется к корню названия соответствующего, углеводорода; кроме того присоединяется номер углерода, у к-рого стоит ОН, напр. СН3ОН—метанол, С2Н5.ОН—этанол, СН3 • сн3 •СН2-СН2ОН—-пропанол-1, сн3 • с • он— сн3 2-метилпропанол-2. Альдегиды получили окончание «аль», присоединяемое к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода, напр. НСНО—метаналь, СН8.СНО— CHs-CHCHO этаналь,           |            —2-метилпропаналь. ГСНз Кетоны получают аналогично окончание «он»; кроме того прибавляется номер углерода карбонила, считая нумерацию от начала цепи, например СН3.СО.СН8 будет про-панон, СН3.СН8.СО.СН2.СН3— пентанон-3. Названия кислот представляют прилагательные от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, с присоединением слова «кислота», напр. Н.СООН—метановая к-та, СН8.СООН—этановая к-та; в случае наличия боковых цепей отмечается положение боковой цепи и карбоксила, например сн3сн-сн2соон _ I                       будет 2-метилбутановая сн8 к-та-4. Двухосновные кислоты имеют при слове «кислота» приставку «ди», например СООН.СН2.СООН—пропандикислота и т. д. Непредельные этиленовые углеводороды называются по именам предельных с окончанием «ен» и с присоединением номера углерода, после к-рого находится двойная связь, наприм. СН2:СН2—этен, СН3.СН:СН.СН3— бутен-2; ацетиленовые углеводороды имеют аналогичные названия с окончанием «ин»; напр.СН==СН—этин,СН3.С=гС.СН3—бутин-2. Бензол по Женевской номенклатуре называется бензеном; толуол — метилбензеном, двух- и трехзамещенные имеют у названия углеводорода еще номера углеродов, у к-рых находятся замещающие группы; например симметрический тринитробензол—1, 3, 5, NOa Терпены называются по терми- N02 NOa нологии, предложенной Байером; напр. ли- сн сн» сн2 =10 монен,сн8с/1 7          \ й СН • С : называ- ем 9 сн2 сн2 ется Д 1,8 - ментадиен (А обозначает двойную связь, цифры 1,8 указывают положение двойных связей).* Благодаря быстрому развитию синтетических реакций и большому количеству научных работников по О. х., число органических соединений возросло чрезвычайно и в настоящее время превышает 250 000. Это множество разнообразнейших соединений О. х. изучила и классифицировала настолько успешно, что она является одной из наиболее стройных научных дисциплин. О. х. стоит в тесной связи с другими отраслями естествознания: неорганической химией, физич. химией, коллоидной химией, * Номенклатуру углеводов в связи с новейшими данными об их структуре см. Крамер М., Сахара и их производные, Л., 1930; Шорыгин П., Химия углеводов, М.—Л., 1927. кристаллографией. Для медицины О. х. имеет чрезвычайно важное значение как в.-силу ее самого близкого отношения к биол. химии, так и благодаря пышному развитию-фарм. химии, бблыпая часть продуктов к-рой относится к области О. х. При современном развитии культуры и промышленности О. х.. оказывает весьма значительное влияние на самые разнообразные стороны жизни человечества: питательные вещества, ткани, писчая бумага, каменноугольные краски, душистые вещества, сладкие вещества, фотографические реактивы и т. д.—это соединения О. х. Громадное значение О. х. имеет в военном деле, т. к. почти все взрывчатые вещества и значительная часть отравляющих веществ являются продуктами О. х. Современная органическая технология планирована так, что, занимаясь в мирное время изготовлением лекарственных веществ, красок, искусственного шелка и т. п., она с началом войны может быть немедленно перестроена для нужд военной химии. В 20 в. получили широкое развитие как в лабораторной, так и в заводской практике каталитические и пирогенетические реакции, к числу к-рых относятся: улучшенные методы коксования, крекинг-процесс, ожижение твердого горючего, синтез метилового алкоголя из-водяного газа, синтез каучука, превращение каменного угля в этиловый алкоголь, уксусную кислоту, ацетон и много других процессов. Лаборатория по органической химии, см.. Химия. Лит.: Ладенбург А., Лекции по истории развития химии, Одесса, 1917; М у р Ф., История химии, М.—Л., 1925; Шорыгин П., Успехи органической химии, М.—Л., 1928; G г а е b e С, Geschichte der organischen Chemie, В., 1920. См. также лит.. к ст. Химия.                      В. Гулевич, И. Яичников».

Большая медицинская энциклопедия. 1970.


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.